高句丽大外交最辉煌的一页是，它竟然还领衔穿针引线，华丽地组成了“高句丽、陈、突厥”的三方大同盟，完全是一副国际国内“反隋大合唱”的派头。高句丽很清楚，它赖以崛起以及称霸东北亚的基础条件就是中原王朝的分裂，一旦中原王朝统一，就是到收拾它的时候了。
果然，当隋文帝北平突厥，南灭陈朝之后，兵锋开始直指隋在东亚大陆上的最大敌人——高句丽。此时的东北亚“国际形势”仍是错综复杂：在东北，契丹和靺鞨（女真人的前身）已经臣服于隋朝，高句丽的结盟政策已基本破产；而在朝鲜半岛南部其实还有两个高句丽一直想吞并的国家——百济和新罗，为了与高句丽抗衡，也在小范围内搞起了“远交近攻”，成为了隋朝的盟友。
隋文帝开皇十八年，隋文帝调集了三十万大军进攻高句丽。隋文帝多少是看不起高句丽的，他之前在给高句丽国王的诏书中曾说：“王谓辽水之广，何如长江?高丽之人，多少陈国?”当然，如果高句丽如此不堪一击的话，也就没有后来那么多故事了，在此次大战中，隋朝的三十万大军几近全军覆没。可以说，自隋王朝立国以来，几乎是战无不胜的，此次战败是隋朝的第一次战略挫折。
唯一可以自慰的是，高句丽也是元气大伤，国王高元在战后上表自称“辽东粪土臣元”，也算是给了隋王朝一个台阶下，不至于****体面尽失。
隋文帝未完成的历史使命接下来就交给了隋炀帝。放在一长段的历史视野来看，隋炀帝面对的是如何终结高句丽自西晋灭亡之后，连续数百年称霸东北亚的历史性任务，只有打服高句丽，将其纳入自己主导的国际秩序，才能正式宣布，隋王朝终于成功重建了汉帝国时代的国际秩序。正如韩昇先生所说，“令高句丽臣服以建立新的国际体系，成为要建构世界帝国的隋朝不可回避的选择”，因此，征伐高句丽绝不能视为隋炀帝的好大喜功。
一个有趣的历史细节是，无论是隋文帝还是隋炀帝在出兵高句丽的诏书中都基本不提及领土问题，而是聚焦于高句丽的“不臣”，正如诏书中所说“高丽高元，亏损藩礼，将欲问罪辽左，恢宣胜略”。高明士先生在《天下秩序与文化圈的探索》中也认为，高句丽的无礼与不臣，在隋朝的国力达到足以有所作为的时候，是无法容忍的，所以诏书中也说“此而可忍，孰不可忍！”
当然，这并不代表隋炀帝有政治洁癖，对于领土的历史问题漠不关心。高句丽立国数百年的历史基本上就是一部蚕食中原王朝东北领土的历史，收回领土也是宣誓国际秩序主导权的有机组成部分，但从隋炀帝的表态至少可以看出，如果高句丽愿意在称臣等国际秩序的问题上配合隋朝，在领土的问题上和隋是可以有商量的。更重要的是，隋炀帝丝毫没有消灭高句丽的意思。事实上，这也正是今后中原王朝处理与周边藩国关系上的重要原则，只要乖乖称臣，无论在领土问题上，还是经济贸易问题上，都可以做出让步。
略显夸张的是，韩昇先生认为，隋炀帝在处理高句丽问题上“表现出成熟与高超的外交手腕”。但至少可以肯定的是，在出征高句丽之前，隋炀帝在“国际”上已基本孤立了高句丽，在“天子伐诸侯”的出兵形式上，不仅符合儒家的“威服四夷”历史观，且占据了国际道义的制高点。
既然出兵本身有充分的历史正当性，那么，隋炀帝三征高句丽惨败的问题究竟出在哪?第一，隋炀帝在大业八年正月第一次出兵时，竟然动用了前无古人的一百一十多万大军，这样规模的出兵除了加重后勤负担之外，在军事上可谓没有任何实际意义。纵观中国历史，举凡如此大规模的出兵，往往是惨败而归，最著名的前车之鉴就是苻坚征东晋时号称投鞭断流的九十七万大军。
第二，隋炀帝进攻高句丽打的更像是一场“政治仗”，这在第一次出征时尤其明显。隋炀帝在各大军队中都设立了受降使者，一旦高句丽请降，隋军就得停止进攻，而这恰恰被高句丽军队所利用，在情势不利的时候多次以诈降获得喘息时机。
不过，对于这两点军事常识，曾经担任过平陈主帅的隋炀帝不可能一点都不知道。唯一的解释是，无论是出兵规模，还是“受降使者”，都说明了隋炀帝征伐高句丽意在不战而胜，试图通过炫耀武力以及展示兵势压服高句丽，这一诉求甚至压倒了在军事上击败高句丽。而对此，也恰恰再次确认了以上隋炀帝意在重建国际秩序，而不是获得领土的出兵动机。
第三，对于高句丽这样一个立国数百年的大国，试图速战速决在战略上就是非常困难的。以后来唐朝消灭高句丽的历史后见之明来看，通过持久战逐步削弱高句丽国力，最后抓住高句丽内乱的时机一举大规模出兵才是明智的。
第四，隋炀帝的出兵时机更有问题。即使隋炀帝是在做一件无比正确的事，他也是在“错误的时机做了一件正确的事”，道理很简单，隋炀帝之前动用国力过猛，又是修大运河，又是修粮仓，又是四处巡游，在出征高句丽之前理应