1991990赛季初，刚刚年满30岁的里克卡莱尔宣布退役并加入新泽西队成为一名助理教练。
后来，回忆绿军生涯，里克卡莱尔说：
“我在波士顿的经历可以用这几个字来概括：这改变了我的人生。”
1994年，里克卡莱尔离开新泽西，加入开拓者助教组，成为卡莱西莫的左膀右臂。
2001年，卡莱尔开始自己的主教练生涯，当时任命他为主教练的球队是底特律活塞队。
第一个赛季他便带领球队拿下50胜，并且以菜鸟教练身份当选了年度最佳主教练殊荣。
在活塞队执教了两个赛季，成绩堪称优秀，但始终无法更进一步。
后来，他养好的果子被拉里布朗摘走了。
昔日的球队大哥
拉里伯德把他请去了印第安纳步行者，就像球员时代“大鸟”目空一切，在球队管理上，拉里伯德也是一样的。
他对里克卡莱尔的使用其实太过于掣肘，结果到今年不欢而散11