建安四年（199年），袁绍遣人招降张绣，并与贾诩结好。张绣准备同意，贾诩却当着张绣的面回绝了袁绍的来使，准确地指出袁绍不能容人，而投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定能够不计前嫌。张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操。曹操闻讯后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我的信誉扬于天下的人，是你啊！”曹操拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。由于当时冀州为袁绍所占，贾诩便留参司空军事，同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。
建安五年（200年），曹操与袁绍战于官渡。曹军军粮用尽，曹操问计于贾诩，贾诩说：“您在精明、勇敢、用人、决断四个方面都胜过袁绍，之所以相持半年不能过取胜，是想顾及周全啊，抓住机会，便能很快取胜。”曹操称善，后来抓住机会偷袭乌巢，一举战胜袁绍。河北平定后，曹操领冀州牧，改任贾诩为太中大夫。建安十三年（208年），曹操占领荆州，想乘机顺江东下。贾诩劝阻，说应该安抚百姓，等待时机，曹操不从，结果在赤壁之战中大败而归。
建安十六年（211年），以韩遂、马超为首的十部联军，聚集十余万人马，据守潼关抗曹。马超受挫后，提出划河为界的议和条件，被曹操拒绝。马超多次前来挑战，曹操坚守不出，使马超欲急战速胜不得。九月，再次提出划地为界的要求，并送子为人质。贾诩认为可以表面上假意应允，麻痹对方，实际积极准备，伺机歼敌。曹操又问贾诩如何破敌，贾诩说：“离间他们。”曹操采用他的计谋，写书离间马超和韩遂，使他们内乱。曹操视时机成熟，主动对关中联军发起进攻，大胜而归。
建安二十二年（217年），当时曹操未立世子，曹丕为五官将，而临菑侯曹植才名方盛，曹丕派人求计于贾诩，贾诩说：“但愿将军能够弘扬道德，培养气度，实践士人的责任和义务，勤勤恳恳，孜孜不倦，不做违背孝道的事情，也就可以了。”曹丕听从了他的建议，刻意磨练自己。后来，曹操私下问贾诩对立嗣的看法，贾诩闭口不答，曹操问他为何不答，贾诩说：“我在想袁绍和刘表啊。”曹操大笑，于是于该年立曹丕为太子。贾诩认为自己非曹操旧臣，却策谋深长，所以怕曹操猜嫌，于是采取自保策略，闭门自守，不与别人私下交往，他子女婚嫁也不攀结权贵，当时天下谈论智谋之士时都十分推崇他。
黄初元年（220年），曹丕即位，为报贾诩之恩，拜贾诩为太尉，进爵魏寿乡侯，增食邑三百，前后共八百户。又分食邑二百，封其幼子贾访为列侯，任命其长子贾穆为驸马都尉。黄初四年（223年）三月，曹丕首征东吴，未达到预期战果。当初，曹丕便问计于贾诩：“我想统一天下，吴、蜀应先征讨哪个？”贾诩建议应先治理好国家再动武，曹丕不听，果然无功而返。同年六月甲申日（8月11日），贾诩去世，终年七十七岁，谥号肃侯，贾穆袭爵。多年后，贾诩与王朗、曹真、辛毗配享魏文帝庙。
回军休憩之时，刘辨叫来众人议事，期间着重讲解了一下他对谋士的看法，让众人恍然大悟，也对郭汜军中的贾诩更加忌惮和警惕。刘辨结合一些自己的理解，以及前世看过的一些网上的观点，总结出了谋士四境，第一境：谋人：设计的谋略计策多是针对个人而立，谋划小成果小。第二境：谋事：所设计的谋略计策多是针对单一事件而立，谋划小，成果中等。第三境：谋国：所设计的谋略计策多是针对某一势力而立，谋划大，成果显著。第四境：谋天下：所设计的谋略计策多是针对整个天下来布局，谋划巨大，成果非凡。可是，在第四境之外，还有一个游离于四境之中的第五境，谋己：什么叫谋己？前四镜的谋士，在布局谋划时，多会忽视掉自身的存在，很多时候也因此导致消耗增加，成果减少，甚至于导致整个谋划的失败，但是，谋己境的谋士，任何一个布局和谋划，都把自己算计了在内，以己度人以人度己。不出手则已，出手则天下动荡！而且，谋己境谋士最擅长的就是揣度人心，几乎没有人能够躲过他们的眼睛！谋己境之所以可怕，那是因为，人！只有在为自己谋划的时候，才能够发挥出最大的潜能！而对面的贾诩就是谋己境的谋士，所以，刘辨严厉告诫诸人，对上贾诩要千万小心谨慎，不得大意！另外，刘辨还告知众人，谋己境的谋士虽然可怕，但是，他们也不是没有弱点，那就是—明哲保身！这是所有谋己境谋士的共有特性，所以，贾诩也不可能真的为董卓效死命。那么，只要我军能够完全压制住，郭汜军的势。只要郭汜军一露出败退之像，贾文和绝对会先一步离开，要