鲍信见袁绍无所作为，朝廷又是这个局面，也就和当时代朝廷中大多数有着敏锐观察力的人般回到了自己的老家，招募兵马准备着伺机而动。
顺便提一句，曹操手下著名的五子良将之一泰山人于禁这时候是鲍信的手下人，后来他跟着鲍信加入了曹操集团，成为曹魏一代名将。
中平六年（公元189）十二月份，曹操在己吾招募兵马，准备着讨伐董卓。鲍信带着弟弟鲍韬也是积极响应起来。作为礼尚往来，曹操与袁绍上表推荐了鲍信为破虏将军，鲍韬为裨将军。
鲍信和曹操的接触，应该是在朝廷当官的时候，就已经开始了，他对曹操的印象很好，对曹操的能力也有着深刻的认识，因而他也是很支持曹操的各种所为。
前文讲过，当时，袁绍的势力很大，手下能人也很多，但鲍信却认识到真正能够做出成绩来的只有曹操而不是那个看上去表面光鲜的袁绍。
鲍信就对曹操说：“你现在看上去实力有些不济，名气上面也不为世人所知晓，但是谋略超群，能够总揽天下英雄而拨乱反正的人，就只有你了。像袁绍这样的人，也只是暂时的强大，到头来还是要走向毁灭道路的，你大概就是上天派来的吧！”
由于这一番的清醒认识，鲍信和曹操走得很近，曹操对他也是很信任。初平元年（公元190年），各路诸侯讨伐董卓，鲍信也是跟随着曹操适逢其会。
曹操亲自率军攻打董卓，鲍信也是积极参与了的，汴水之战，曹操被徐荣打败，付出了极其惨重的代价，鲍信也是吃了瓜落，本人收到重创，浑身伤痕累累，弟弟鲍韬战死在沙场。
在参与讨伐董卓斗争的关东诸侯中，除了曹操、孙坚、王匡比较卖命外，还要加上一个鲍信。
关东联军很快就解散，这让鲍信看到了其他诸侯的真面目，更看清了所谓的盟主袁绍的虚伪本质。
初平二年（191年），也就是袁绍入主冀州的那一年，将袁绍彻底看清的鲍信给曹操写去了一封信，在信中他说：
“先前奸臣乘机挑衅争权夺利，想要颠覆王室，各地英雄愤然反抗，天下积极响应，因为是大义所在。现在袁绍做了盟主，利用权力为自己谋私利，这是将要发生变乱的征兆，看来他就是另外一个董卓了。
“如果想要抑制他，个人实力上还是有点差距，但如果是和他合作，仅仅是构成一点小小的灾难，那怎么是能够去做的呢？还是待在黄河以南地区，等待着天下情势有所变化。”
看清了时势的鲍信，为曹操事业的前进，指明了一个正确的发展方向。正是在这种思路的指导下，并有着鲍信这种当地豪族的支持，曹操集团起步了，并逐渐壮大。这是鲍信对于曹操这位朋友做出的最为主要的贡献。
不久之后，曹操摔军入东郡，击败黑山军，顺水推舟下，袁绍上表推荐他为东郡太守，鲍信也被推荐为济北相（注意，鲍信的济北相头衔是这个时候才拥有的，所以讨伐董卓时他并不是济北相）。
济北国先前是从泰山郡中分置开来，也是属于兖州管辖，因而鲍信和东郡太守曹操、陈留太守张邈一样，有着一个共同的顶头上司兖州刺史刘岱。
这位仁兄他的终结日期，就在快要来到的下一年，初平三年（192年）。这一年，青州黄巾军打进了兖州，刘岱就想着带着部队出击将这些盲动的人群消灭干净，鲍信提醒他说：
“现在黄巾军人数太多了，都达到了百万，百信们十分地惊惧不安，兵士们也没有斗志，还是不可以和黄巾军强硬对抗。
“我看黄巾军所从属的家庭人员有很多，部队里面的粮草辎重却是少得很，主要还是靠抢掠来维持供给。现在我们所要做的是养精蓄锐，固守城池，他们想要战争不得，想要攻城又不行，等到士气低落必然就会离散，我们再派出精锐部队，袭击他们的要害部位，必然就能够将黄巾军给打败了。”
鲍信所指出的固守城池的持久战打法，依据的是自身势力物资的雄厚以及黄巾军物资匮乏急于速战的特性，不失为目前情况下最为可行的方法。
刘岱却是没有这样的远见，带着队伍就往前冲，结果是兵败被杀。然后兖州刺史的位置空缺了出来，兖州的当地豪族们面临着重新换老板的选择。
几乎是一致认定的，那个人就是曹操。先是陈宫来到曹操阵营中表述了初步意见，接着陈宫又回到兖州对州中的实权人物别驾、治中等进行了游说，曹操的人际关系以及影响力这时候都发挥了作用，在鲍信这位老朋友的带头下，来到东郡将曹操迎接回来做了兖州牧。
从太守到牧守，曹操跨域了一大步，从一个地级市长升格到高官级别的封疆大吏，曹操的人生从此就与众不同了，鲍信的行为虽然是附和着大众，也是起到了一定的影响作用。有了他这位当地豪族势力的明确支持，曹操的地位也踏实了多，但是好景不长。
青州黄巾军还是没有消停下来，曹操认为黄巾军在几次胜仗后，必然是有着骄傲轻敌的情绪，正是出击的时候，他在寿张设置了奇兵，决定与黄巾军大战一场。
想法很好，但是军队布置上出了问题。当曹操和鲍信赶到战场的时候，主力步兵部队还没有及时到来，黄巾军却是来了，曹操的部队被大部队的黄巾军所围困，一时间难以突破。
没有过多的思索，鲍信带着队伍冲